許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　初桓南郡、楊廣共說殷荊州，宜奪殷覬南蠻以自樹。覬亦即曉其旨，嘗因行散，率爾去下舍，便不復還。內外無預知者，意色蕭然，遠同鬥生之無慍。時論以此多之。

　　謝子微見許子將兄弟曰：“平輿之淵，有二龍焉。”見許子政弱冠之時，嘆曰：“若許子政者，有幹國之器。正色忠謇，則陳仲舉之匹；伐惡退不肖，範孟博之風。”